Mae Simon Hamilton wedi cael gyrfa weithredol mewn gwasanaethau ariannol sy’n ymestyn dros 30 mlynedd, wedi'i rannu rhwng rolau ymgynghori â rheolwyr a rolau arweinyddiaeth strategol mewn tri chwmni cydfuddiannol, gan gynnwys wyth mlynedd yn Nationwide Building Society. Mae wedi bod yn gyfrifol am arwain mentrau trawsnewid amrywiol gan gynnwys adeiladu busnes newydd gyda Fintechs, trawsnewid digidol, M&A, gweithdroad, trefnu contractau allanol a rhaglenni rheoleiddio beirniadol. Ar hyn o bryd mae gan Simon rôl ar lefel Bwrdd fel Llywodraethwr ym Mhrifysgol y Celfyddydau Bournemouth.